作为古典文学形象中第一个使用双枪的将领，董平这个出身于体制内的人，官拜东平府兵马都监，（都监是宋代军职名，都监为地方军事主官之一，应该是负责厢军的指挥官），换到今天，应该是团级左右。
董平是水浒传中为数不多的描写长得较为好看的好汉，书中描写他相貌俊朗，仪表堂堂，但纵观全书，发现此人举止十分龌龊，人品忒差。
他好色到忘乎所以，好色本身并不可耻，在水泊梁山当中，好色的几个人有小霸王周通，矮脚虎王亚虎，的相比前面这两个人：小霸王周通只是去抢亲，王英是抢刘高夫人。但是无论如何，这两个人本身出身就是土匪，所以他们做这些事情也不必大惊小怪。
但是董平却不一样，董平受朝廷教育多年，身为一个朝廷军官，做出的事情相对土匪来说更加禽兽不如。他的人品有极大的问题。
他看上人家东平府贺太守家的女儿去求婚，人家不许，在梁山军攻打东平府的时候，董平带兵来救，还不忘趁机要挟城太守，要她嫁出女儿，这属于趁人之危；后来贺太守把这件事打哈哈过去，董平又怀恨于心，这属于小肚鸡肠，董平被梁山军捉住后，二话不说就投降，这属于对朝廷不忠不义，墙头草随风倒；东平府城破之时，作为内应，他又第一个冲到太守家，杀了太守全家抢了人家女儿，把自己岳父一家都杀了，笔者在他的身上很难看出来“人”性。
水浒传，最好的描写就是臭味相同，比如笔者之前虽说的李逵对鲍旭的情感，那么水浒传中先出场的周通和董平这两个人，按说这两个人平时应该没多少交集，可是在周通被杀后，董平就着急带伤上阵甚至私自出战为周通报仇，但是我们转念一想，周通也是一个喜欢强抢民女的土匪，董平也有这方面的爱好，这两个人大概是对脾气吧。而董平这个“风流万户侯”作为第四位梁山征讨方腊战死的正将，被朝廷追封为忠武郎。
