影片塑造了三种很不同的人，男主人公瑞恩代表着那种似乎始终仰望星空的人：他所属的公司专门为其他公司提供裁员服务，这份工作要求瑞恩一年有近322天辗转于全国各地解雇别人。也许早上起飞，中午会到迈阿密，而这一天会在晚上结束于旧金山。他几乎以机场为家。
他其实特别享受这种生活，没有家庭的牵挂，无拘无束。直到瑞恩公司的大学生新人 娜塔莉的到来，她提出了一种非常节省成本的网络裁员方式，得到了公司总裁的青睐，整个公司开始竭力推广通过网络视频会议远程裁员的改革，这样十分既节省出差成本，又节省时间，一举两得。
娜塔莉对瑞恩并没有什么敌意，但是瑞恩却十分讨厌娜塔莉带来的一切，最终难逃带着娜塔莉四处出差熟悉业务的命运。
娜塔莉的出现，就是为了分割过于与未来两种不同的生活。她就是和瑞恩完全相反的两种人。瑞恩不想被束缚，不想承担生活的责任，没有家，认为每个人最终的结果都是孤独终老，所以他也不担心自己的将来也会这样。
再看看娜塔莉，她有着非常明确的职业规划；少年时的想象，不少年轻女孩也这样想过；她梦想中的另一半，也是不少女性心目中的完美情人，都标上了合适的条条框框。
也许三种人生中，最潇洒的还是艾丽克斯，她既有仰望星空的飞行浪漫旅程，又有落地芝加哥的安稳与宁静。她说，终有一天我们会理解，在我们年轻时，认为将就是一种失败，但在23岁的十年后再来看，我们当初还是太年轻。这并不是一种消极的生活态度，而是对生活有倔强的妥协。
世事无常太多变数，另一种从未考虑过的生活说不定是最适合自己的理想生活。
瑞恩的风流主义最终也拜倒在艾丽克斯裙下。他带艾莉克丝去参加妹妹的婚礼，艾莉克丝看他的眼神满是爱意。瑞恩想要和艾莉克丝在一起，生平第一次这么想要有人陪。
当瑞恩按捺不住想要见艾莉克丝的心情，不顾风雪抛下一切冲向艾莉克丝住的城市。艾莉克丝打开门的瞬间，瑞恩眼前的艾莉克丝有一个完整的家庭。
这是最讽刺的孤独。
瑞恩将光阴花费在空中，只为攒够一千万里的飞行里程，终于成为了第七位航空俱乐部的金卡成员。
他一直追逐着虚空中的自由，逍遥无所拘束。可他忘了总有一天，双脚还是要踏上坚实的土地。
生活很难，既要仰望星空也要脚踏实地。
