李善长对于朱元璋建立明朝，功劳还是很大的。他虽不是武将，未曾上阵杀敌，但他是朱元璋最重要的参谋者。他为朱元璋出谋划策，战时调度粮草，管理军队后勤，知人善用等项是做得井井有条。
明朝建立后，朱元璋大封有功之臣时，对他的评价极高。认为他虽然未上阵打仗，无汗马功劳，但供给粮草等功劳极大，应该封为大国。对李善长的封赏也极高，封为韩国公，每年俸禄四千石，且赐他免死铁券，可免李善长两死，其子一死。
可是，如此得朱元璋重视的开国功臣，怎么落得身死，且连同妻子女儿及弟弟侄儿都因株连被杀呢？
一、李善长看似外表很宽厚待人，温和，身居高位后却喜欢嫉妒，苛刻的对待他人。
比如，李饮冰和杨希圣这两人，因事冒犯了他，他立马向朱元璋上奏，罢免了这两人。甚至于在与同为开国大臣的刘基讨论时辱骂刘基，使得刘基心中不安而告老还乡。
随着地位的提升，李善长不再如之前那样低调，变得有些傲慢了起来，以至于朱元璋对他都有些不爽。
二、李善长自以为得皇帝信任，恃宠而骄
大明洪武九年，朱元璋将他的女儿临安公主嫁给了李善长的儿子李祺。李善长与皇帝结为亲家后，更是恃宠而骄。
有一次，差不多是李祺婚后一个月后，朱元璋得了病，差不多有十天都没有上朝，李善长做为臣子，且又是亲戚，于表于理都应该去慰问一下皇帝，但他不知为何竟然没去。这还不是最重要的，他的儿子李祺，皇帝的女婿，居然也有六天没去朝见他老丈人。父子俩的做为那就是对皇帝大不敬了。
偏偏，陈宁、汪广洋这两个御史大夫抓住了这点，向皇帝参了一本。皇帝也很不高兴了，治了李善长的罪，还将他的每年俸禄给减了1800石。
三、李善长知道胡惟庸企图谋反，但却未向朱元璋举报，如此心怀两端的行为，终于让朱元璋下决心杀了他
前面两点，实际上只是让朱元璋对他心中有不满，但念其开国功高，并无杀他之心。可知道有人准备谋反，却隐而不报，那就是不可饶恕的大罪了。
胡惟庸谋反案，是明朝的一大案。这胡惟庸实际上最初当宁国知县，是李善长推荐的。在古代，胡谋反，李善长应是会受到牵连的。并且，胡惟庸的侄女婿还是李善长的弟弟李存义的儿子。在这种情况下，朱元璋仍未治李善长的罪。
在事隔五年后，有人告发说李存义父子也是胡惟庸同党时，朱元璋依然看在李善长的面子上免了李存义父子的死罪。这就对李善长那可是莫大的恩典了，可这李善长居然觉得没自己什么事，也没向皇帝表示感谢。
再隔了五年，时间来到了洪武二十三年，也就是公元1390年。七十七岁的李善长多次为他的一个犯事被发配边疆亲戚丁斌求情，这使得本就对李善长不舒服的朱元璋大怒，加重治了丁斌的罪。
这次，治丁斌罪时又牵扯出了李存义，于是，朱元璋下令再次抓李存义审问。一审之下，竟然又牵扯出了李善长。
原来，胡惟庸谋反之前，曾派李存义暗中劝说过李善长。后来，胡惟庸和他的同党多次去劝说李善长，并曾经许下事成后高官厚禄的承诺。李善长虽没答应，但却没有向朱元璋揭发胡惟庸等人的谋反行为。这就让朱元璋再也不能忍了，终于将李善长连同他的妻子女儿弟弟和侄子等七十余人都一起处死了。
朱元璋其实对李善长还是不错的，多次容忍他的错误，可他自恃开国功高，且又是皇亲国戚，不守臣子之礼。最后，竟至于对谋反行为知而不报，那就形同谋反犯上了，如此大逆不道的行为，自然难逃一死了。
