一个清纯美好的姑娘，在地铁里买票的时候不小心把零钱洒落一地，少年碰见，好心去帮忙捡起来，在那电光石火之间，心怀小鹿乱撞，像是笃定了一般，要追到这个姑娘。
于是他第一天上班，不顾迟到，要绕路跟着这个姑娘，看看她的行踪。后来又频频在地铁里等候多时，只为见她一次，同她讲一句“啊，好巧啊“，在地铁上不小心被撞扑到了姑娘身上，心里恨不得被再撞一次，以至于可以再呼吸一口姑娘身上的香气。
原来这个姑娘恋上一个有妇之夫，却苦于对方有家庭而不能在一起选择离开，男的穷追不舍，被张国荣扮演的保罗碰见，得以有一种解救。后来又因新老板的搭讪使得莫妮卡（张曼玉饰）十分为难，保罗开始更加努力地追求莫妮卡，他们开始一起做一些傻气却十分欢乐的事情。
在大街上扮演盲人互相搀扶，在山岗上欢声歌唱，看一场电影，在路边吃冰淇淋，买一只娃娃都可以开心老半天......那时候的爱情，怎么可以这么美好和简单？
如刘若英的《后来》里唱的——那时候的爱情为什么就能那样简单？
而因为在地铁上看到长得生涩又十分俊俏的保罗，安妮便也奋不顾身地爱上了。她是不折不扣的富家女，看到莫妮卡喜欢一个枕头就出手将店里的所有枕头买下要送给她，派了许多人马跟踪保罗行踪，在他没钱买单的时候先帮其买单，还在他离开的时候雇人用红地毯铺在他要走的路上。
莫妮卡一边是先前的爱人忽然离婚来继续追求她，一边是保罗炽热的爱，给她买房子准备与她结婚。她苦恼万分，觉得跟谁在一起都是对不起另一方，想要选择回归到独自一个人的生活里，保罗不肯。她便要与他在地铁里玩缘分游戏。莫妮卡先下去地铁，十分钟之后保罗下去找她，在末班车开走之前她都会留在地铁里，如果找得到就算是两人之间有缘分。
深爱一个人，当十分担心她即将失去的时候，才会如此奋力地，像疯了一般地寻找吧；才会连她这般无理取闹的游戏也欣然答应吧。保罗在冲入地铁的时候遇到了安妮，安妮送他一张地铁月票，默默帮助他，甚至在莫妮卡犹豫之后赶回地铁的时候为他们加开了一班列车。
安妮有着酷酷的性格，敢爱但却不强行奢求，她爱保罗，保罗爱莫妮卡，她时刻站在保罗背后，爱他，去保罗家做饭，讨他父母欢心，教他如何考车，还帮他追莫妮卡。影片的最后，莫妮卡和保罗在列车中拥吻，而安妮看着这辆缓缓离开的列车落寞不已。
爱情，从来都要伤害一些人。
但这么美好的爱情，日后想起，都是会在回忆里要微笑出来的。
