琉球真正出现有实际大区域控制力，并且能对内外有影响的政权，最早可以追溯到我国元朝时期。元朝后期，琉球地区出现三个政权，其中一个叫做中山。中山王察度在1372年我国明朝刚建立的时候，就主动前来进贡，明太祖朱元璋随即派使者前往琉球，中国人才正式的进入琉球地区并扎根居住在当时的国都首里城附近，这被认为是中琉经济文化直接交流的开始，武术的交流也可能在那时候小范围地发生了。后世将空手道的前身唐手主要分为三个体系：首里手、那霸手、泊手。中国使者在首里城扎根居住，被认为可能是首里手最早的起源，这个观点被称为“中国使者输入说”。
随后在1392年，朱元璋御赐福建地区的一批中国人迁居琉球协助中山发展建设，据说有36户之多，史称“闽人三十六姓”。因为这些中国人到了琉球后，在那霸港附近的一个浮岛上建立了久米村，琉球方面也称他们为“久米三十六姓”。这些人很可能是带有武艺的，中国武术较为大规模地、完整地流入琉球地区，可能就是从那时开始的，这种观点现在被称为“三十六姓输入说”。有意思的是，这些中国人中有一支是郑姓，有可能是他们带入了之后被奉为空手道宝典的《武备志》。久米三十六姓，被认为可能是那霸手最早的起源。
在明朝的支持下，中山统一了琉球地区，于1429年建立了琉球王国，正式以一个统一的王国向明朝入贡了。作为宗主国的明朝也很快在福建福州开设琉球馆等机构，进一步加大中琉的贸易往来和文化交流，中琉武术的交流也在这个时代背景下达到了一个高峰。
在这一时期里，不仅中国人往来琉球，更有朝鲜人也在琉球扎根。自元朝时期以来，朝鲜地区因“三别抄之乱”而逃亡的朝鲜人就有漂流至琉球的，随后的很长时期里，朝鲜、中国、日本的漂流船时不时地停靠琉球，他们主要居住在泊地区的一些山洞里。漂流民中不乏会武术的人，其中就有安南（也叫禅南），传下了安南这套型（套路）流传至今，也可以想见，当时朝鲜半岛、日本本土的一些武术技巧也通过这些漂流民进入了。泊也是一个港口，文化交流也相当鼎盛，漂流民们多在这里定居，这被认为是泊手最早的起源。
除此之外，输入琉球的可能不止是中国武术，印度尼西亚等东南亚国家的传统武术有诸多和唐手非常相似的地方，除了招式和功法方面的相似之处外，还有诸如赤足裸身练习、以拳而不是掌为主要攻击手段等等相似点，因此冲绳方面的学者也认为东南亚对琉球武术影响极大，甚至早于中国武术传入琉球。这一观点被称为“南方输入说”。
现在还有观点认为琉球地区之所以徒手武术兴盛，是因为武器的匮乏和禁武令。实际上早在琉球王国刚统一的时候，日本和中国的武器就输入了琉球，兵器一度也是很盛行的，之后琉球政府颁布禁武令主要是禁止平民使用刀具兵器，有人认为正是因为这禁令才使得琉球徒手武术兴盛。不过，当时琉球有条件习武的人基本都是贵族，他们不在禁武的范围内，因此也不会因为不能使用武器而钻研徒手武术，加之并没有对棍棒和农具加以限制，普通民众若是习武也是可以有替代武器的，所以有研究者提出禁武令和琉球拳术的兴起没有直接关联。
明清时期，琉球作为中国的属国，也会和中国合作抗击倭寇。为了加强两国的关系，中方也经常派大队人马出使琉球，根据明朝使官陈侃的《使琉球录》记载，出使琉球的船队中，主船就有官兵、船员、工匠及相关工作人员三百多人，可见整个使团有多庞大，因此也有学者认为使团在武术交流中也扮演着非常重要的角色，把这种学说称为“册封使导入说”。郑成功收复台湾后，琉球和中国大陆就可以更方便地开展交流了，一些中国武术从大陆传往台湾，再由台湾进入久米岛，最终进入琉球，如此一来一个基于岛链的交流渠道就建成了。这段时期里久米村武术名家辈出，很多之后在空手道发展史上留下记录的琉球武术家都曾在久米村学艺。
