由于种种外界压力，王安石变法中断，辞掉相位，一群小人即将登上政治舞台。
苏轼杭州任期届满，调任山东密州知州，是地方上军政最高的长官。这是他真正主政一方之开端。这一年，苏轼三十九岁，已近不惑之年。
苏轼上任时，正好赶上密州天灾人祸。自秋入冬，滴雨未下，麦子无法入土。更可怕的是一望无际的蝗虫。再加上青苗法导致的流民盗匪，苏轼又面临着一个烂摊子。
他一面上书朝廷，请求减免税收，拨款赈济，一面进行自救。走访民间有经验的老农，制定“火烧，深埋”的方法，又出钱奖励人们捕捉蝗虫。经过数月的苦战，终于度过了这场危机。
天生乐观的本性，他在密州修建了“盖公堂”“超然亭”与友人吟诗作词。那首流传千古的《水调歌头·明月几时有》就是这一时期的作品。
两年后，调任徐州。恰遇黄河决口，暴雨不休，遂身先士卒组织人力物力抗洪，洪水围城七十余天方去。水灾刚去，旱灾又来，苏轼带人祈雨，老天爷还算给面子，居然真下了，缓解了旱情。从此他和百姓打成了一片，很受百姓爱戴。
匆匆忙忙又是三年，什么还来不及做，什么都刚做到一半，又调任湖州了。苏轼厌倦了这样的漂泊日子，他不知道自己的归宿在哪里。
朝局变化无常，权利迷人双眼，新上任的两位宰相为了防止以司马光为首的旧党东山再起，对所有保守派展开了一系列的排挤陷害，作为保守派中坚力量的苏轼是他们要除掉的首要目标。
他们从苏轼的作品中，鸡蛋里挑骨头，断章取义，搜集所谓的“罪证”进行构陷。连续多次上书，皇帝下旨捉拿苏轼。一朝太守变为阶下囚，苏轼被关入御史台监狱，因其周围遍植柏树，有乌鸦栖息，故称“乌台”，此次事件历史上称“乌台诗案”。
苏轼在狱中受到无休止的折磨，小人们还不肯摆休大肆搜集他以前所做诗文，欲置他于死地。就在苏轼绝望时，太皇太后求情，这才免了死罪，贬为黄州团练副使。在狱中四个多月，如同一场噩梦。
流放黄州后，苏轼有了大把的时间可以挥霍。为了摆脱“乌台诗案”带来的精神上的伤痛，他和僧人学习参禅，流连于寺庙；他结交友人，与他们喝酒聊天，无话不谈；他努力的重读经典书籍，开始著书立说完成父亲的遗愿；他研究各种美食，只用简单的当地材料就能做出美味的佳肴；为了养活家人，他像个老农一样耕种土地，并把它命名为“东坡”，自号“东坡居士”；他盖了雪堂，用来招待来往的好友。
苏轼在这里没有政务要处理，他有大把的时间做自己以前想做的事情。他在这里进行了人生得与失的总结，进行了更深度的思考。有人说没有黄州不成东坡，在黄州他完成了心灵的历练，变得更加的豁达开朗，不再热衷于仕途，他甚至想要再次度过余生。
从此苏轼看淡了仕途，看淡了人生，虽然后来朝廷又重新启用他，官职一升再升，然后权利变更他又被构陷，又被一贬再贬，甚至发配到岭南的不毛之地。任凭仕途起起落落，他都没有太大的悲喜。他的心思透彻，返璞归真，灵魂自由无碍，用他给弟弟子由的诗就是“功名真已矣，归计亦悠悠”。
莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生。
料峭春风吹酒醒，微冷。山头斜照却相迎。回首向来萧瑟处，归去。也无风雨也无晴。
这首《定风波》就是东坡居士此后余生最好的心态写照。
