曹公笔下的林黛玉，其家世并非等闲之辈；林家列侯、袭爵四世，其父林如海以科第(探花)出身，历任“兰台寺大夫”、“巡盐御史”等职；奉旨巡视盐政的他是能够越级处置盐政官员的升降，可谓仕途一片光明。
林如海的夫人贾敏是贾代善与贾母史太君所育的四个闺女中最小的女儿，贾敏作为嫡出的孩子，是真正含着金汤匙出生的豪门千金，她与林如海联姻并非下嫁，那是贾府转型的需要。
林家世代书香，是傲世独立般的清贵；贾敏和林如海共育有一子一女两个孩子，儿子在三岁时夭亡，才隔了一年光景贾敏又英年早逝，陡留下个谪仙般的女儿林黛玉漂泊红尘。
没有一个外祖母会在自己女儿谢世后非要接来外甥女长久抚养，这不合礼规且林家门第甚是富贵荣华，林父也完全给得了女儿最好的生活；而且林如海在贾敏撒手人寰后即明确表示过不再续弦，故所以不存在黛玉会受后母之嫌隙的可能。
至于教育方面，黛玉有知名家庭教师授教，又有慈亲陪伴在侧，她完全可以无忧成长富庶生活，但林如海却执意要送闺女去贾府，很明显这不是去访亲，更像是托孤，因为为官清正的林如海感受到了朝不保夕的死亡威胁。
《红楼梦》第十二回写到，林黛玉因为父亲林如海身染重病，便在贾琏的护送下去扬州探望，不成想大半年后，林如海竟然不治身亡，林黛玉就此彻底沦为孤女；为何短短几年时间内林家就死了三口人，这也是林如海生前将女儿黛玉送到贾母膝下的动因所在；而林如海力劝女儿去外祖母家生活，各种言行中表眀他不想再让黛玉回到林家，诀别之意显而易见。
单从林如海托付贾雨村送林黛玉进京去贾府也是花了巨力，贾雨村是林黛玉的家庭教师，这斯原本身为知府，后因贪污徇私被革职；贾雨村的官职可是皇帝亲自下旨罢免的，而林如海对他承诺说，只要能将林黛玉平安送至贾府，保证能让他官复原职。
将一个小女孩送去外婆家要这般如临大敌，非要进士出身的贾雨村随行，可见林如海对送林黛玉进京这个过程已然紧张重视到无以复加，如此安排的背后定有隐情。
林如海在巡盐御史这个位置上履职约有五年，在这时间段内，在他上任前夕死了儿子，上任后第二年又死了妻子，最后连自己也死在巡盐御史的任期内，这无不令人感到诡谲重重。
巡盐御史的官阶不是很高却非常重要，盐税是一个国家的税收根基，也是贪腐枉法的重灾区；按说林如海四五十岁的年纪本该意气风发，可他暮气沉沉忧患重重，这绝非是贾敏的死让他一蹶不振，因为作为世代书香的风骨，他不可能只为儿女情长而枉薄了忠君爱国的理念。林如海为人端正，故他绝不会与腐恶势力同流合污，他严惩不贷贪腐官员的铁腕必定断了某些人的财路仕途，这必然会招致利益集团的恨之入骨并痛下黑手。
可是林如海无法料到，常年身体抱恙的林黛玉因为亲情爱情的疏离而病来如山倒，于是，在那一个悲谶的秋夜，“冷月葬花魂”成了她最后的绝响，她惟余“随花飞到天尽头”的宿命。
