“情知所起，一往而深，生可以死，死可以生。生而不可与死，死不可复生者，非情之至也”如此见得，《牡丹亭》乃一个“情”字，或曰“情”与“理”之争。情与理为一隙之两端：情乃人欲，人之所求，人对物之享用、占有，为人之身心无厌之足，理则谓其即成教条得之后受。
无论昔、今与后，情与理之间，既有可调和一致也，亦有不可调和不同也。情近而非情，理近而非理。“非礼勿视，非礼勿听，非礼勿言，非礼勿动”为圣人孔子之言，其为封建时人守之信条，异姓之不通。此谓男女私情，为严禁。惟听父母之命，媒约之言，乃合于礼法，即合天理。
男女欲求异姓，人之常情，礼教不当禁男女之所往来。杜丽娘乃官家小姐，有幸识诗经、乐府。如诗所言：识字乃人生不幸之始也。其不复如昔从而生矣，始于其向春香探园之存。父母于杜丽娘之宠可谓无微不至，却未曾与她提起有园一事，惟父下乡劝农之时，乃得潜游一园。闺秀小姐除刺绣、识字外，其时与世命之无所事。《惊梦》之游园与继之《寻梦》为其一生之实，可书矣之悬记。《牡丹亭》谓之状，其于全文之地位亦信然。
“袅晴丝吹来闲庭院，摇漾春如线”——闺中人只在若存若无之游丝国窥春之信，并此亦其春萌也。一年最佳之春天，一生最佳之青春，及青春之觉醒，二者合一，《惊梦》之妙。与春天、青春、春情三者合一，相映，而以后者为主，于游园中得微而酣也后，《惊梦》之梦而为必之矣，而求己幸福遇阻，梦为惟一之路。
杜丽娘梦中得志，得其幸福，无论梦如何美洁，毕竟非实，为此《寻梦》为其实之罕见之行。其于爱情之渴，于将逝之身与青春之恋，在《写真》得见，于情与死之较量，其自豪已在梦中得志。与其言此真情，若言其为礼教宗法，于死告其胜。谓情之好求，谓青春生之爱之，遂使之生，此作者在《牡丹亭题》云：“生而不可与死，死不可生者，非情之至也”。
杜丽娘与柳梦梅死生契阔之情事，殷勤颂之女主人公为“情”而死，死而复生感人至情；颂其反对封建礼教、追求爱之自由，暴露封建礼教之残伪。作外观之，似为一邪妄之情事，乃于颂痴心妄想之情。然，观其里，遂能悟其邃之哲思，以形求自由爱情，寓之所尚者率性与当世存者正统对立之心。其《牡丹亭题》云：“世之事，非世所尽。自非通，恒以理相格耳！第云理之所无，安知情之所必有邪！”为汤显祖因“情之所必有”之事，驳以“理之所必无”扼杀人于生活之常。汤显祖故以“情”与“理”之突来贯全，抒于今之愤、志之憧憬。《牡丹亭》之情状，有昔之爱情剧所不及心高与世异。明确以此逆情为心解突破，非止于违父母之命、媒妁之言一狭义内。
《牡丹亭》比同时之爱情剧更具深意，非程朱理学所谓“存天理，灭人欲”，即以反封建父母于爱自由婚姻自为也，而明乎人性之本，即谓自由，爱情，理想敢之求，以杜丽娘与柳梦梅破天人阻隔，情形实为摘得终满。然，杜丽娘之命亦引起女妇之闺中强烈反响。据载，清初有女，名冯小青，为其书之小诗：
冷雨凄风不可听。
挑灯闲看《牡丹亭》。
世人亦有痴于我。
岂独伤心是小青。
史震林《西青散记》所载之女观者，则以读《牡丹亭》悲死。汤显祖卒前不久，太仓少女愈三酷嗜《牡丹亭》，以蝇头小字传注。十七岁时伤而死。张大复托人将其批本带往临川而未成。张氏后将此书其《梅花草堂集》卷七。汤显祖闻之作《哭娄江女子二首》：
画烛摇金阁，真珠泣绣窗。
如何伤此曲，偏只在娄江。
何自为情死，悲伤必有神。
一时文字业，天下有心人。
余闲思此与学习，生活，现实毫不相干，心亦腾出一隙，我竟是欲，乃不欲？我可是为，乃不为？我为求，乃不求？在我，恐其为无也，且留一疑与此也，且留一心之向与此志。
此欢之情何来？此道之境从何而生？此求之愿以何为源？皆为杜丽娘？其甚者反叛，其不挠之斗争，皆由人性出发，以为爱，所以志。一切之漫与世，一切之情与刚。此矛盾也由其激触出花火，人性之光于此尽显无遗。
不过何如，然果何如，虽知汝亦，汝不知也，浪漫或相否，生之必续。
