虞国人百里奚，一身本领，四处游历，希望能找到一个能施展一生才学的地方，然而处处得不到赏识和录用，流落街头。
他流落到宋国的时候，遇到了蹇叔，两人一见如故，惺惺相惜，结为知己。蹇叔在百里奚的求职路上提了不少的建议和忠告。
当时齐国的公子无知杀了齐襄公，自立为君，向天下招揽人才，百里奚想去投靠，被蹇叔劝阻了。蹇叔说：“襄公的儿子逃亡在外，无知名不正言不顺，肯定没好结果。”百里奚就打消了去齐国的念头。后来无知果然被人暗杀了，百里奚由于听从了蹇叔的劝告免去了这次的灾难。
不久，周厉王的弟弟王子颓喜欢斗牛，凡是给他养牛的人都能得到重赏，百里奚又准备去投靠，临行前，蹇叔说：“投奔人十分重要，投错了主人，离开他是不忠，跟他共患难是不智，要谨慎行事。”两人一起去见王子颓，回来后，蹇叔告诫百里奚：“王子颓这个人志大才疏，他所任用的人都是态度卑贱和溜须拍马之人，这人不可依靠，不如趁早离开。”后来王子颓被杀，百里奚又逃过一难。
后来，宫之奇把百里奚引荐给了虞国国君，蹇叔对百里奚说：“我看虞公爱贪小便宜，也不是能够有所作为的主人。”百里奚因为长久贫困，急于谋生，这次没有听蹇叔的话，留在虞国做了大夫。
蹇叔的话不久就变成了现实，晋国给虞公送去厚礼，向虞国借道攻打虢国，虞公同意了，晋国灭掉虢国，回师时顺便灭掉了虞国，虞公和百里奚都成了俘虏。“假途灭虢”、“唇亡齿寒”的千古典故让不幸的百里奚成为亡国之臣，甚至沦为奴隶，跌入了人生的最低谷。
