幼年的文徵明，身体孱弱，略显迟钝，“八、九岁语犹不甚了了”。
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在父亲文林的安排下，文徵明师从吴宽学习古文。吴宽是成化八年（即公元1472年）会试、廷试的第一名，也就是状元。作为同科进士的父亲文林，让文徵明拜吴宽为师，是希望他能够在科场上有所作为。然而，文徵明前后参加不下十次科举考试，竟然全部失败了。
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与他形成鲜明对比的，是同年出生的好朋友唐寅在科场上的胜利。唐寅16岁时即以童子试第一名考中秀才，29岁高中乡试第一名解元。而文徵明却至53岁时，依然在乡试中败北。
可以想见，科举失利，严重打击了文徵明的自信心，也使他很早就明白苦学补拙的道理。当唐伯虎和祝枝山、张灵等一帮哥们在苏州城里寻欢作乐时，文徵明却在家中读书习字。正是这种坚忍苦行的力量，最终铸造出文徵明在有明一代绝无仅有的，德、艺、寿三馨的人生。
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当然，最重要的是，文徵明有一个爱他、知他的父亲。当别人以为他弱智时，父亲不以为然，“儿幸晚成，无害也。”当同伴唐寅，乡试高中解元，自己却再次败北时，父亲写信安慰他：
“子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成，吾儿它日远到，非所及也。”
一切竟被文林不幸言中，在接下来的北京会试中，唐寅牵涉科场弊案，黯然返乡，命运从此跌入谷底。而文徵明虽然科举不第，经过刻苦努力，却成为吴门画派的主将和旗手。所以，文林说“吾儿它日远到，非所及也。”真成谶语。
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当然，作为父亲的文林，一生中最重要的正确举措之一，是带他拜苏州画坛领袖沈周为师。于是，文徵明在26岁时，成为沈周的学生。
一个天赋平平的孩子，通过后天的勤学苦修，终于成长为伟大的艺术家。然而除了文徵明身上不管与生俱来，还是后天养成的强大的意志力外，他还有一个世事洞明、知人善解的父亲。所以故事足以励志，但奇迹却很难再现。
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