九零年代末，香港回归之际，时代之潮涌向岔路，未知与焦灼的情绪沉浮在香港的大街小巷，导演们借电影的方式，以各自的拍摄手法展现着他们眼中的香港人，表达着他们自身对于回归的不安和彷徨。
陈果导演便在这时横空出世，他的“回归三部曲”穿插着各种隐喻，记录了各代香港底层市民的面貌。《细路祥》这部电影，是其中一部以孩童视角展开的故事，冷调的画面里，我们可以看到九七时，在旺角经营茶餐厅的祥仔一家，是如何被裹挟在洪流之中生存着的。
细路在广东话中是小孩的意思，细路祥即电影中的主角，一个叫祥仔的六岁小孩。他的家庭由父母、奶奶、说着英文的菲佣和失踪的哥哥组成。
阿芬，她是街坊眼中祥仔的小女朋友，是和祥仔一起送外卖平摊小费的大陆偷渡客。在回归前，他们一起度过了最后一段异常美好的童年时光。
南方的雨水丰沛而多情，他们一同在旺角的街巷穿梭，一同学骑大人的自行车，一同在水坑里踩水，溅起的水花模糊了视线，却清晰了二人的友谊，无声的感情在一个个朝夕作伴的日子里渐渐明朗立体，多么像一段不愿醒来的美梦。
他们去问奶奶关于失踪哥哥的故事，奶奶握着仅有的相片慢悠悠地说着他哥哥是如何被父亲赶出门的。得知祥仔在偷偷打听哥哥下落，他的父亲就把祥仔拎到街上打骂了一顿，严父的一面尽显。而这一顿打，也使祥仔自尊受挫，他躲进菲佣的怀抱里，抗拒着他父母的触碰。离别的隐忧燃起了摇曳的火苗。
第二次则是父亲在贫民窟发现了儿子又和阿芬在一起，便拉他上大街，脱下祥仔裤子想要羞辱他。祥仔在街上唱大戏的情节可不可谓不经典。据说，实际拍摄的时候需要憋尿，因为导演组的失误，不得不重新来，可把祥仔憋坏了。
在维港，祥仔把攒钱买的电子鸡送给了阿芬，阿芬很快乐地说：“九七了，...来了，..就是我们的了。”祥仔反驳她..还是他们的。就这样你一句我一句，道出的都是导演心中的困惑。大陆的歌里唱着“1997快些到吧，我就可以去香港。1997快些到吧，和他去看午夜场。”
后来九七真的到来的时候，学生学着蹩脚的普通话，对着红旗敬礼，阿芬却要被遣送回大陆。祥仔终于在情急的那刻学会了大人自行车，可是阿芬看不到了。他追着那辆载走阿芬的警车，穿过车流，穿过人群，穿过他们共有的回忆。一起在九龙的飞机还会低空飞过吗？卡车里的秋千还有人荡吗？祥仔追逐阿芬的路拥挤又漫长，直到追上的那刻，才发现追错了车。
《细路祥》的演员都是素人，没有经过培训的演技反倒极为真实，贴合现实，就像一幅真实的香港市井映像。九七了，菲佣回国了，奶奶过世了，父亲对待他的态度变和缓了，古惑仔也不再横行了。
旧香港在礼炮声里如过期日历般被撕下，五星红旗升起来了。从这部电影中，可以看出港人对于归属感的不确定性，但是港人坚毅，随遇而安，生活依旧要不低头地过。
