这年贾政被派到别处做官,因此宝玉更是任意旷荡,虚度光阴。一天,忽然收到探春的一幅花笺,邀请他与薛、林等建一诗社。适值贾芸送来海棠花两盆,遂起名“海棠社”。大家兴奋之极,纷纷取个别号助兴,钗、黛、探分别叫做蘅芜君、潇湘妃子和蕉下客,稻香老农李纨自荐为掌坛。大家议定以“白海棠”为题作限韵七律诗,结果怡红公子宝玉压尾,而薛、林技高一筹。但李纨评含蓄浑厚的宝钗诗为首,令宝玉稍感不满。
当晚宝玉忽然想起诗社应该有湘云参加才更有趣。第二天大早便催贾母派人接了她来。湘云初到时写的两首海棠诗就让大家赞叹惊服。兴奋之余,湘云要做东道再开一社。幸亏有宝钗帮忙计划,才能顺利实施。当晚,湘云就同宝钗在蘅芜苑安歇,商定做菊花诗。既要咏菊,又要赋诗。