贾政点了学差，八月二十起身。贾政刚走，宝玉任性纵情，真把光阴虚度，岁月空添。这时，他接到探春的信，要起诗社。大观园诗会是《红楼梦》最有诗情画意的一部分。大观园诗会的发起人探春，才自精明志自高，由她发起，顺理成章。宝玉是十二金钗之冠，大观园的各种活动都得在他这挂号，所以建议成立诗社的信就写给了宝玉。探春说：“我前一段时间因贪看月色感冒了，您派人来问候我，还送了荔枝和颜真卿的真迹给我，我很感激。我想到古人在攻名夺利之场，仍没忘记写诗，我们生活在大观园有泉有石的地方，又有薛林两位现成的诗人，我们为什么不搞一个风雅诗会，让大观园姐妹的才能有个展现的机会呢?难道吟诗做赋只有男人吗?这次就叫我们巾帼展示一下吧！”探春的信写的非常有文采，对仗工整，一句一典。她写道：
“孰谓莲社之雄才，独许须眉，直以东山之雅会，让余脂粉。若蒙悼雪而来，娣则扫花以待。”
“孰谓莲社之雄才”指东晋名僧慧远在庐山创立东山寺，那有个白莲池，他曾经在此邀陶渊明参加诗会，后人用莲社来指诗人之间的活动。“直以东山之雅会，让余脂粉”指东晋谢安隐在东山，他经常和文人聚会，吟咏山水。“悼雪而来”指夜乘小船访戴安。“扫花以待”指杜甫的《客至》有云：“花径不曾缘客扫，蓬门今始为君开。”宝玉本来就认为女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，山川日月之精华，独钟于女儿。他看妹妹写的这么好，又提出这么好的建议，马上往秋爽斋走。半路上，一个婆子来找他，手里也拿着一封信，说：“芸哥请安，在后门等着。”宝玉打开信，上面写道：
“不肖男芸恭请父亲大人万福金安。自蒙天恩，认于膝下，日夜思一孝顺。前因买办花草，忽见有白海棠，不可多得，变尽方法，弄了两盆，大人若视亲男一般，便留下赏玩。”
这样白海棠成了大观园第一次诗会的题目。两封信迥然不同，一封六朝文人的书启，一封市井俗人的家书。
黛玉是大观园的首席诗人，她用生命写诗。她平时爱使小性，但在诗歌活动中，她从来没使过小性，而且她的个性和平时都不同。黛玉聪明伶俐，不再愁眉紧锁、泪眼蒙蒙，而是活泼可爱，喜笑颜开。黛玉建议大家起个别号。探春称自己为“秋爽居士”，宝玉说：“居士不妥，不如借院里现有的梧桐芭蕉取个号。”探春说：“我最喜芭蕉，就叫‘蕉下客’。”黛玉笑说：“快把她牵了去，炖脯子下酒。”原来黛玉想到了“蕉叶覆鹿”的典故。探春也不是等闲之辈，马上说：“你不用忙中使巧话骂人，我也替你想了一个极当的美号。当日娥皇女英哭舜帝，眼泪洒竹成斑，故名斑竹，又名潇湘竹。如今你住的潇湘馆也有竹子，你又爱哭，将来想林姐夫，那些竹子也是要变成斑竹的，以后就叫她‘潇湘妃子’。”这预示黛玉泪尽而亡。宝钗不干己事不开口，但她总是在宝玉的事上开口。她先给宝玉起了一个“无事忙”，又送了他一个“富贵闲人”。两个号说明了宝钗的人生态度，望婿成龙的她满心不自在，借机调侃。宝玉之前叫“绛洞花主”和黛玉的“潇湘妃子”恰好对应，主对妃，绛洞的红对潇湘的绿。
大观园诗会创作出来的诗歌是这些人物人生的有机组成部分，它和人物命运紧密相连。第一次大观园诗会咏白海棠，限题限韵，黛玉全然不在乎，别人都苦思冥想时，她或是抚弄梧桐，或是跟丫鬟说笑。宝钗谦虚地说：“我虽有了，却不好。”宝玉急得背着手走来走去。大家都写好了，在讨论时，黛玉提笔一挥而就。这里把黛玉恃才傲物，宝钗谨慎小心，宝玉毛毛躁躁写得活灵活现。黛玉灵秀聪慧，她对生活的感受特别敏感，对生活的观察别出心裁。在她眼里，白海棠清纯洁白，它不是种在瓦盆，从泥土里长出来的，而是：
“碾冰为土玉为盆”
白海棠又从梨花那儿偷来花蕊，从梅花那儿借来芳魂，即：
“偷来梨蕊三分白，借得梅花一缕魂。”
白海棠像月中仙女穿着自己缝制的素衣，像闺中愁苦的少女在悄悄地擦眼泪，即：
“月窟仙人缝缟袂，秋闺怨女拭啼痕。”
这表现了黛玉的巧思，也是对黛玉个性的写照。李纨自封社长，负责点评，她说：“宝钗的诗含蕴浑厚，当属首席。”探春认同，黛玉也没有不服气，她的小性一点也没表现出来。宝钗为人低调不张扬，她的诗歌雍容沉稳含蓄。同样是写白海棠，黛玉笔下是娇羞的，宝钗笔下是端庄的，白海棠有意识的把自己严密封闭起来，即：
“珍重芳姿昼掩门”
但宝钗是积极入世的人，她绝对不会一味的退缩，一味的低调，素面朝天才显出天然的艳丽，即：
“淡极始知花更艳”
宝玉总觉得心里有事，但一时想不起来，袭人派宋妈给湘云送东西，他才想起缺了湘云。宝玉一再恳求，贾母请来了湘云。湘云兴致勃勃地说：“我要入社，扫地焚香我都愿意。”她一出手就把宝钗的首席夺走了。湘云豪放宽宏大量，和什么人都能和谐相处，即：
“也宜墙角也宜盆”
她的命运是“白首双星”，即：
“自是霜娥偏爱冷”
探春为人刚强有志气，即：
“玉是精神难比洁，雪为肌骨易销魂。”
这也和探春的个性联系在一起。
袭人正找器皿，说：“我们的缠丝白玛瑙碟子哪去了？”晴雯说：“给三姑娘送荔枝还没拿回来。”秋纹说：“那个联珠瓶也还没收回来。园里的桂花开了，我们二爷孝心一动，折了两枝，取下联珠瓶，给老太太、太太各送了一瓶。我管着去送了，老太太见了非常高兴，说就是宝玉孝顺我，连一枝花都想到了，老太太赏了我几百钱。到了太太那，太太正翻箱子找衣服，一看见那花，衣服都不找了。二奶奶在旁凑趣，夸宝玉孝顺，王夫人越发欢喜，现成的衣服就赏了我两件。衣裳是小事，年年横竖也会赏的，但不像这个彩头。”晴雯说：“呸！没见过世面的小蹄子，那是把好的给了人，挑剩下的才给你，你还充有脸呢！”秋纹说：“这反正是太太的恩典，凭她给谁剩下的，我也愿意。”晴雯说：“要是我，就不要，难道谁又比谁高贵？”秋纹赶快问：“给谁了?我前几天回家了，不知道。”晴雯说：“我告诉你，难道你还退还给太太去不成。”利纹说：“这不胡说，我怎能退，我听听高兴，哪怕给这屋里狗剩下的，我就领太太的恩典。”大家都笑了，说：“骂得巧，可不是给了那西洋花点子哈巴儿了。”袭人说：“你们这些烂了嘴的。”秋纹赶快给袭人道歉。晴雯不依不饶地说：“我现在要去把那联珠瓶取回来，虽碰不到太太整理衣服，但太太看见我勤谨，说不定也从公费里分出二两银子来给我。你们别和我装神弄鬼，什么事我不知道!”晴雯不平则鸣，却把自己未来的悲惨命运进一步敲定了。
湘云要做东道，再邀一社。宝钗当时没吭声，到了晚上，她说：“你开诗社做东，虽是个玩意儿，也要瞻前顾后，要自己便宜，又不要得罪人。你在家做不得主，一个月通共几吊钱，还不够盘缠。这会子又干这没要紧的事，你婶婶听见了，不抱怨你。况且你就是都拿出来也不够，难道你为了做东，回家要银子去?还是在这要?”湘云一下被点醒了，踌躇起来。宝钗又说：“我已经有主意了，我们当铺里有一个伙计，他的田里出好螃蟹，老太太爱吃螃蟹。姨娘已经说要请老太太在园里赏桂花吃螃蟹，因有事还没请。你先别提诗社，把大家都一请，等散了，咱们有多少诗不能作?我让我哥哥去要几篓大螃蟹，往铺子里取上几坛好酒，再备上四五桌的果碟，岂不省事。”湘云请客，宝钗买单。宝钗还说：“我是一片真心为你，你千万别多心，认为是我小看了你，那咱俩就白好了。”湘云说：“我如果不是把你当亲姐姐看，我家里那些烦难事也不会尽情告诉你。”两人在灯下讨论拟题。
