1916年8月19日，22岁的叶圣陶与23岁的胡墨林结婚，这桩姻缘，叶圣陶在日后的《过去随谈》中说：在无意中中了个头彩。
把结婚比作买彩票，这种感受是前后的强烈反差带来的。
且看1912年4月18日二人订婚时，叶圣陶在日记里只挂了一笔：“又：今日为余定婚之期。坤宅为浙江胡氏，由颉刚、伯祥、彦龙、烈裔（张昌熙）等作伐者。”本是人生大事，却一个“又”字一笔带过，没有描述，也没有细节。叶圣陶的轻描淡写还表现在男女双方通过媒人交换的照片，叶圣陶的照片是穿长衫的半身照，斜签着身子，面容清瘦，好像胡子茬没刮干净，短发也乱蓬蓬的，不免显得有些苍老。叶圣陶是1894年生人，那时才是十八岁的翩翩少年，叶至善在《我的母亲》稿中写道：“就礼貌说，拍照之前也该修饰修饰呀！”
结婚之后，情形就完全不同了。叶圣陶的日记里开始常常出现妻子的名字：“墨不在家，便觉异样”，“墨不在家，余则寂然无聊。”他这样写：“我与妻结婚是由人家做媒的，结婚以前没有会过面，也不曾通过信。结婚以后两情颇投合，那时大家当教员，分散在两地，一来一往的信在半途中碰头，写信等信成为盘踞心窝的两件头等大事。到现在十四年了，依然很爱好。对方怎样的好是彼此都说不出的，只觉很合适，更合适的情形不能想象，如是而已。”（《过去随谈》）
“更合适的情形不能想象，如是而已。”原本是全凭父母做主，婚后却发现夫妻非常契合。这在无媒不成婚的年代，概率确实相当于“中了头彩”。
关于叶圣陶和胡墨林的媒人，倒有两个版本的故事。叶圣陶和顾颉刚、王彦龙、王伯祥是苏州公立第一中学堂的同窗好友，那时候他们就在一起从事文艺活动，两个版本的故事分别来自顾颉刚和叶圣陶自己的记载。
据顾颉刚在《记三十年前与圣陶交谊》中记载，王彦龙结婚，胡铮子女士（胡墨林的二姑母）也参加了婚礼，看到叶圣陶作、顾颉刚书写的《贺新郎》词以及顾颉刚集宋明人长短句、叶圣陶小篆书写的对联非常欣赏，就向王伯祥打听顾颉刚、叶圣陶结婚没有，王伯祥答叶圣陶尚未结婚，于是胡铮子请王伯祥作媒，将她哥哥的女儿胡墨林许配给叶圣陶。
叶圣陶在给王伯祥之子王湜华《甪直闲吟图》作长题时所记则为，王伯祥与计硕民（胡墨林的三姑父）相识，常一起喝茶聊天，叶圣陶也有时同坐。计硕民对叶圣陶很是赞许，回家与妻姐等谈及，都很满意，于是请王伯祥到叶家进媒妁之言。两家议定，双方交换庚帖、照片等，都由王伯祥传送。叶圣陶自述，如果不是王伯祥认识计硕民，叶家必议婚别家，因了这层缘由，才有了这段姻缘。
两个故事虽有出入，但基本可以互为补充，女方由姑母姑父做主，男方由父母做主，这段婚姻就成了。胡墨林的二姑母是新式女性。她嫁过人，但丈夫疯癫癫的，没法相处，就跑回家，而且一个人去日本留学。二姑母从日本回来后，一直在女学校教国文。叶圣陶在给顾颉刚的信中曾说起过，苏州的女诗人中，只她的几首还像样。“铮子”的名字，很可能是她留日时自己取的。按苏州习俗，叶至善该唤她“婆婆”，她却定要唤“公公”。在称谓上，也非得跟男子平起平坐不可。胡墨林母亲早逝，后母逼迫裹脚，姑母扯了她的裹脚布，将她视为己出。三姑夫计硕民虽是寒士，据叶至善的回忆里说，家里地无一垅，瓦无一片，还没有一个旁人，但也是苏州大才子。在他们的影响下，胡墨林出落成学识性情俱佳的苏州闺秀。
叶圣陶和胡墨林的结合虽然是媒妁之言，但双方共同的学识、思想、对于教育的热衷、新的社会思潮的追求、待人处事、饮食起居的习惯都能够日渐契合和相融，这成为他们能够相处相携相依的深厚基础。他们稳定平和、宁静自然，成为难得的美满夫妻搭档。让人惋惜的是，1957年3月2日，胡墨林病逝，叶圣陶用回忆和抄读诗词的方式来“排遣哀愁”。他抄读的诗词中有梅圣俞悼念亡妻谢氏的《悼亡三首》，其第三首中写道：“见尽人间妇，无如美且贤”。
