公元前202年，刘邦、韩信、彭越、英布等人合围灭楚，曾经的西楚霸王项羽的生存空间被挤压在北至彭城、西至固陵、南至淮河、东至垓下的狭长区域内。
此时的楚汉局势已经朝着有利于汉国的方向发展，但穷途末路的项羽并未气馁，仍在思考如何能够反败为胜，目前仅剩十万楚军，如果分兵与人数占优的汉军各部作战，无异于羊入虎口，不如握指成拳，将楚军收缩在一处，然后与汉军进行决战，反而可能会再现巨鹿之战的奇迹。
项羽之所以把战场选在垓下，主要是以下两个原因：
一、为自己留后路。如果楚军战败，项羽可以率军从垓下突围，渡过淮河，再图霸业。（项羽后来拒绝渡河，说无颜再见江东父老，但其实项羽早就有渡江的打算，不然他为何逃到乌江？完全可以在垓下死战，何必突围？）
二、方便作战。楚军擅长阵地战，垓下距离淮河北岸百余里，足够打一场大规模的阵地战。
韩信自出任大将军以来，定秦、克魏、平赵、降燕、破齐，战功赫赫，威震天下，但让韩信遗憾的是还未与西楚霸王项羽交手，垓下之战，是韩信第一次，也是最后一次在战场上面对项羽。
韩信侧重于战略谋划，阵前决死并非强项。战略谋划是项羽的弱项，但论单兵作战项羽绝对是天下第一，汉军虽然人多势众，但面对已经红了眼的楚军，未必就能占得上风。
韩信率军与项羽交战，楚军虽然人数劣势，但求生欲望强烈，战局居然朝着有利于楚军的方向发展，据《史记·高祖本纪》记载“淮阴先合，不利”。韩信佯装败退，项羽果然率骑兵追击，如此，楚军骑、步两军拉开距离，早已埋伏在两侧的汉军疾速突击，直插楚军骑、步两军之间；韩信看到楚军被拦腰截断，立即下令后队变前队，向楚军发起反攻。
楚军虽久沙场浴，战力彪悍，但在此次决战中，汉军兵力占据绝对优势，楚军损耗极大。这支楚军是项羽仅存的本钱，留得青山在，不怕没柴烧，所以保住这支楚军是项羽当下最应该考虑的问题。
项羽率部分兵力成功突围，逃至垓下，深沟高垒，拒不出战。这时有人向刘邦提出了‘四面楚歌’的建议，刘邦拍手称赞。史书中并未记载四面楚歌这个经典的攻心战术是谁所提，但最有可能的人选应该是张良，张良曾在楚地下邳生活了十年，对楚地风俗了如指掌。根据后世整理的垓下楚歌，具有明显的楚辞风格，这不可能是半文盲刘邦所能创作的，只有张良的可能性最大。
曾经威震天下的西楚霸王项羽不甘就此束手就擒，于是率领八百骑兵突围，在强突的过程中，不断有楚军骑兵落马，待到突围成功，项羽身边仅剩下一百多名骑兵。屋漏偏逢连夜雨，刚出虎穴项羽又被一个农夫乱指方向骗进了沼泽地，等项羽狼狈逃出时，已经听到背后隐隐传来汉军的马蹄声，这时项羽身边仅剩二十八人。
项羽感慨的说道：“自我和叔父江东起兵已有八年之久，沙场征战七十余回，从无败绩，因而霸有天下。然而如今被围困在此，这是上天要灭亡我，不是战争的过错，既然今天必死无疑，在死之前要再打几场胜仗，斩将杀敌，证明我没有说错。”
项羽将二十八人分成四支小队，向四面冲杀，汉军不知道项羽在哪一队，只好分兵追击，项羽斩杀一员汉将，杀死百八十人。再度集合时，二十八名骑士只牺牲了两个。
项羽逃到乌江，乌江亭长劝项羽乘船渡江，汉军没船追赶不及。项羽却说：“当年我带领八千江东子弟西征，如今子弟尽亡，唯我独存，我还有何脸面见江东父老？”从项羽垓下突围后的撤退方向来推断，项羽原本是想渡江的。至于项羽为什么最后拒绝渡江？只能有一种合理的解释，项羽在面临汉军重围时，骨子里的骄傲令他鄙夷想逃跑的自己，因为逃跑根本不是项羽的性格。
项羽下令二十六人全部下马，操短兵与汉军血战到底，项羽已经将生死置之度外，他只想证明他的独特与伟大，哪怕这是他人生的落幕表演。没多久，几百具尸体倒在项羽的面前，但项羽也身中十余处刀伤。项羽自知大势已去，忍着身上的伤痛，举起了手中的剑，手起剑落，鲜血如注，伟岸的身影轰然倒下，让人热血沸腾的霸王传奇就此结束。
