杨修之死与他和曹操之间的立场对立以及参与世子之争有关。
杨修出身世家大族弘农杨氏，其父亲杨彪对曹操挟天子以令诸侯的做法有所看法，双方存在矛盾。而杨修在曹操选择继承人时，站在了曹植一边。曹植在杨修等人的帮助下，起初在储位之争中占据上风，但后来曹丕在司马懿、陈群等谋士的支持下反超，最终被曹操确定为继承人。
为了避免曹丕和曹植两兄弟之间的激烈争斗，巩固曹丕继承人的地位，曹操需要削弱曹植的势力。杨修作为曹植的谋士，太过聪明，可能会对曹丕构成重要威胁。建安二十四年（公元219年），曹操找了个理由将杨修杀害。
杨修被杀的公开理由，据《后汉书·杨震列传》记载为“前后漏泄言教，交关诸侯”。意思是他多次泄露曹操的机密言语，并且与诸侯（曹植）交往密切。
另有观点认为，杨修之死的根本原因是他与曹操立场对立，曹操重用庶族，而杨修是世家大族的代表。曹操是改革者，其势力的壮大建立在打击世家大族的基础上，而杨修若辅助曹植继位，可能导致曹操创立的基业受到世家大族的影响。且杨修善于揣摩曹操心意并用于政治投机，这让曹操感到不安和恐惧，曹操担心自己在杨修面前毫无秘密可言，同时也怀疑杨修办事并非出于忠心，而是政治投机，这样的人不可靠且危险，所以杨修必须死。
杨修被杀时正值四十五岁的壮盛之年，他的死令人惋惜，同时也反映了当时政治斗争的复杂和残酷。
